在現代漢語中，“于”、“於”是繁簡關系，但朔源其初義，兩者的關系還并不如此簡單。
“于”的字體演變軌跡為：
前人對此字的字形分析解說紛歧甚多。許慎《說文解字·虧部》：“（虧）於也。象氣之舒虧。從汚從一。一者，其氣平之也。”段注對此有詳解：“（虧/于）於也。於者，古文烏也。烏下云：孔子曰，烏，虧呼也。取其助氣故以為烏呼。然則，以於釋虧，亦取其助氣。《釋詁》、《毛傳》皆曰：虧，於也。凡《詩》《書》用虧字，凡《論語》用於字。蓋于、於二字，在周時為古今字，故《釋詁》、《毛傳》以今字釋古字也。凡言於，皆自此之彼詞，其氣舒于。”段注認為，“于”、“虧（yu)"、“於”實乃一義，“氣平而出，則舒于矣。”（段玉裁語）為氣欲舒出之貌也。換言之，也就是表示氣息平緩舒展的樣子。“虧（yu）”即“于”。《說文解字》中，“于”即作“虧（wu），而并無”虧（wu)字。許慎認為，“于”是“虧（yu）”隸變的結果。所以，它們其實是同一個字。我們從”于“的小篆字體中就可以看得很清楚。
"于“的形體隸變為”虧（yu)"后，在現代漢語中與“虧（kui，繁體作“虧”）的簡化字同形。為了避免混用，現代漢語中，”虧（yu）已經不再并用，而統一用“于”，以區別于“虧（wu.)。
盡管”于“的本義有多種說法，但在卜辭和經傳中，“于”都是作為介詞來使用的。《第一批異體字整理表》曾把“於”處理為“于”的異體字，而《現代漢語通用字表》、《通用規范漢字表》則把“於”作為規范字收入。現代作介詞的“於”都用“于”代替。其實，“於”在甲骨文、金文中和“烏”是同一個字。《說文解字》：“於，象古文烏省。”
用作動詞詞頭的“于”，不能寫作“於”。這種情況多見于《詩經》中。《詩經·周南·葛覃》：“黃鳥于飛。”又，《詩經·大雅·江漢》：“于疆于理。”其中的“于”皆作動詞的詞頭，無義，不能寫作“於”。而作為嘆詞的“於”，則也不能寫作“于”，也不讀yu,而讀wu。在古文獻中，“於乎”、“於戲”皆同于“嗚呼”，表示一種強烈感嘆的語氣，或贊賞語氣。《尚書·大禹謨》：“禹曰：‘於，帝念哉！’”這個“於”相當于今之所言之“啊”。“于”另讀xu(一聲），亦作嘆詞，通“吁”，見“于嗟”。《詩經·衛風·氓》：“于嗟鳩兮，無食桑葚；于嗟女兮，無與士耽。”這里，“于嗟”即“吁嗟”，表感嘆語氣。但“於”作嘆詞用，亦不可寫作“于”。
“於”還有一個特別的讀音和用法。古代楚國人稱老虎為“於菟”。這個“於”讀wu,且不能寫作“于”。“於菟”應該是一個單純詞。魯迅晚年得子，對兒子海嬰寵愛有加。于是有人以此為話題嘲諷魯迅。先生作七絕《答客誚》來回應：“無情未必真豪杰，憐子如何不丈夫。知否興風狂嘯者，回眸時看小於菟。”“興風狂嘯者”，老虎之謂也。而”小於菟“亦即小老虎也。意謂兇猛如虎者，亦有母性母愛，也會對自己 的孩子備加關注愛憐，更何況是人呢！所以，大丈夫也有兒女情懷，而非一味地金剛怒目。
“於”在《說文解字》中沒有單列字頭，只在“烏”字頭下出現。許慎說：“於，象古文烏省。”就是說，“於”是古文“烏”的簡化寫法。字形隸定為“於”。“于”和“於”作介詞時，用的都是假借義，用法很相似。但它們在古代并不同音：“于”屬于匣母魚部，而“於”屬于影母魚部，讀音相近而不相同。按照漢語語音演變的規律，用作介詞的“於”讀音應該演變為yu,但由于語音演變過程中有特例，所以普通話“於”讀作yu，和“于”完全同音。由于用法相同（都作介詞），讀音相同（yu），人們就把它們當作普通字來看待了。在現代漢語中，干脆把“於”簡化為“于”，于是，“于”“於”就合二為一，成為一個漢字了。
實際上，“于”除了作介詞的用法外，還有許多其他的用法，如可以釋為“曰也”、“往也”、“為也”、“行貌”、“自足貌”等等，只不過這些用法一般只存在于古文獻中，現代漢語中已經不在使用，所以也就不再提及了。
簡單的“于”字也不簡單呀！
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